Bereits in den 50er Jahren fand sich im Isarwinkel eine Anzahl Radsportbegeisteter zusammen und gründeten im Juli 1950 einen Radsportverein. Wie man auf Archivbildern heute noch sehen kann, war besonders im Altlandkreis die Bevölkerung dieser Sportart sehr zugetan. Am 27. August 1950 wurde ein Rundstreckenrennen in Lenggries veranstaltet, das tausende Zuschauer aus Nah und Fern an die Straßen lockte, und man glaubte sich ins radsportbegeisterte Italien der heutigen Zeit versetzt. Doch war hier der Sieger Alois Mattheis und stammte aus Lenggries. Weiter namhafte Lenggrieser Radsportler waren Lokalmatador Sepp Drechsler, Johann Zirnsack, Josef Milkreitner, Gerhard Harbauer, Michael Gerg, Kirchberger, Fischhaber, Steiger, usw. usw. Leider dauerte dieser Boom aber nur zwei Jahre, und die stahlharten Akteure verschwanden wieder von der Bühne.
Zwischenzeitlich wurde das Mountainbike erfunden, und sehr verwunderlich war es, dass es im Isarwinkel keinen Verein gab, der die Radler zusammenführte. Über 50 Jahre später fanden sich wiederum eine handvoll Idealisten, um dort weiterzumachen wo unsere Großväter aufhörten. Am 06.04.2006 fanden sich 96 Interessierte im Brauneckhotel/Lenggries zusammen, um den Isarwinkler Radsportfreunden bei ihrer Geburtsstunde beizustehen. Am Ende des Abends war es bereits vollbracht, und mit 48 Gründungsmitgliedern eine erste Vorstandschaft gewählt. Warum Isarwinkler und nicht Lenggrieser Radsportfreunde? Der Grund ist, mit diesem Verein soll die Möglichkeit geschaffen werden allen, die sich unserer Sportart und dem Isarwinkel verbunden fühlen, eine Anlaufstelle zu schaffen – unabhängig von der Ortszughörigkeit.